12일 후면 정숙한 헬렌과 결혼하기로 되어있는 마이클은 선상에서 매혹적인 세라를 만나 관계를 맺은 후 정신없이 그녀에게 빠져든다. 인생의 즐거움중 연애 스토리를 다른 무엇보다 높게 평가하는 세라는 포르노 소설 작가이다. 그녀는 자신과 관계를 맺은 99명의 사내에 대해 글을 쓰고 있는데 마지막 100번째 남자가 마이클.