열일곱 살의 셜리는 대학 학비를 벌기 위해 베이비시터로 일하는 훌륭한 학생이다. 어느 날 밤 셜리가 돌보는 아이의 아버지 마이클은 자신의 결혼 생활이 불행하다고 고백한다. 마이클을 짝사랑한 셜리는 이 순간을 포착하여 그에게 키스한다. 너무 기뻤던 마이클은 셜리에게 준 큰 팁을 준다. 이를 계기로 셜리로 새로운 사업 아이디어를 떠올리게 된다. 셜리는 10대 친구들을 다른 불행한 아버지들과 사귀는 사업으로 더 큰 돈을 벌 계획이다.