광고 카피라이터 로저 스완슨은 스스로 여자에 관한한 자신이 최고의 달인이라고 믿고 있다. 어느날 10대 조카 닉이 갑작스레 방문하고 그에게 여자꼬시기의 비법을 전수해달라고 부탁한다. 하지만 비법전수를 위해 닉과 함께 거리로 나간 로저는 오히려 자신이 아직도 여자에 관해 배울 것이 너무나 많다는 것을 깨닫는다.