1년 322일 미국 전역을 여행하는 최고의 해고 전문가 라이언 빙햄(조지 클루니). 그의 유일한 목표는 천만 마일리지를 모아 세계 7번째로 플래티넘 카드를 얻는 것. 천만 마일리지 달성을 앞둔 어느날, 온라인 해고시스템을 개발한 신입사원 나탈리(안나 켄드릭)가 등장한다. 이 시스템이 도입된다면 해고자를 만나기 위해 전국을 여행할 필요가 없게 된다. 라이언은 그녀에게 품위 있는 해고 노하우를 전수하기 위해 생애 처음 동반 출장을 떠나게 된다. 한편 라이언은 호텔 라운지에서 자신을 꼭 닮은 여인 알렉스(베라 파미가)와의 만남을 통해 생애 처음으로 진실한 관계에 대해 고민하는데...