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너 진짜 처음이야? 난봉꾼 주원과 여자 경험이 없는 동훈은 여행지에서 만난 모델지망생인 난주와 배우지망생인 보영과 같이 놀게 된다. 그리고 보영이 처녀라는 사실을 알게 된 후 주원과 동훈은 보영을 꼬시기 위해서 온갖 방법을 동원 하는데...